Syrer og grundtal

Næsten alle organiske reaktioner handler om, at et elektronpar bevæger sig fra et elektronrigt sted til et elektronfattigt sted. Syre- og grundtalkemi er det enkleste tilfælde, og pKa er måden, det måles på: lavere pKa betyder stærkere syre, og hver enhed er en faktor ti.

Det nyttige spørgsmål er aldrig "er dette surt?", men "hvor stabil er den anion, der bliver tilbage?" En syre er præcis stærk, når dens konjugerede grundtal er stabilt.

Fire ting stabiliserer denne anion, omtrent i denne rækkefølge efter betydning:

• Atom — en negativ ladning er mere stabil på et mere elektronegativt atom, og endnu mere stabil på et større atom. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15,7, HF 3.2.)
• Resonans — at sprede ladningen over to oxygenatomer er grunden til, at eddikesyre (pKa 4,8) slår ethanol (pKa 16) med elleve størrelsesordener.
• Induktion — elektronegative atomer i nærheden trækker ladning væk. Trichloreddikesyre har pKa 0.7.
• Hybridisering — et sp-kulstof holder et frit elektronpar tættere på kernen, hvilket er grunden til, at terminale alkyner (pKa omkring25) kan deprotoneres af grundtal som amid, mens almindelige alkan-C–H-bindinger kræver meget stærkere betingelser.