Ácidos e bases

Quase toda reação orgânica consiste no movimento de um par de elétrons de algum lugar rico para algum lugar pobre. A química ácido–base é o caso mais simples, e o pKa é como ela é medida: pKa mais baixo significa ácido mais forte, e cada unidade representa um fator de dez.

A pergunta útil nunca é "isso é ácido?", mas sim "quão estável é o ânion que sobra?" Um ácido é forte exatamente quando sua base conjugada é confortável.

Quatro coisas estabilizam esse ânion, aproximadamente nesta ordem de importância:

• Átomo — uma carga negativa fica mais confortável em um átomo mais eletronegativo e ainda mais confortável em um átomo maior. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15,7, HF 3.2.)
• Ressonância — espalhar a carga por dois átomos de oxigênio é o motivo pelo qual o ácido acético (pKa 4,8) é onze ordens de grandeza mais forte que o etanol (pKa 16).
• Indução — átomos eletronegativos próximos puxam a carga. O ácido tricloroacético tem pKa 0.7.
• Hibridização — um carbono sp mantém um par de elétrons isolado mais perto do núcleo, e é por isso que alcinos terminais (pKa cerca de 25) podem ser desprotonados por bases como a amida, enquanto ligações C–H comuns de alcanos exigem condições muito mais fortes.