Hapot ja emäkset

Lähes kaikissa orgaanisissa reaktioissa elektronipari siirtyy jostakin, missä sitä on paljon, jonnekin, missä sitä on vähän. Happo-emäskemia on yksinkertaisin tapaus, ja pKa kertoo, miten sitä mitataan: pienempi pKa tarkoittaa vahvempaa happoa, ja jokainen yksikkö vastaa kymmenkertaista eroa.

Hyödyllinen kysymys ei koskaan ole "onko tämä hapan?" vaan "kuinka vakaa jäljelle jäävä anioni on?" Happo on vahva täsmälleen silloin, kun sen konjugaattiemäs viihtyy hyvin.

Neljä asiaa stabiloi anionia suunnilleen tässä tärkeysjärjestyksessä:

• Atomi — negatiivinen varaus on mieluummin elektronegatiivisemmalla atomilla ja vielä mieluummin suuremmalla atomilla. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15,7, HF 3.2.)
• Resonanssi — varauksen jakautuminen kahdelle happiatomille selittää, miksi etikkahappo (pKa 4,8) on yksitoista suuruusluokkaa vahvempi happo kuin etanoli (pKa 16).
• Induktiivinen vaikutus — lähellä olevat elektronegatiiviset atomit vetävät varausta poispäin. Trikloorietikkahapon pKa on 0.7.
• Hybridisaatio — sp-hiili pitää vapaan elektroniparin lähempänä ydintä, minkä vuoksi terminaaliset alkyynit (pKa noin 25) voidaan deprotonoida amidi-ionien kaltaisilla emäksillä, kun taas tavalliset alkaaniyhdisteiden C–H-sidokset vaativat paljon voimakkaammat olosuhteet.