Acidi e basi

Quasi ogni reazione organica consiste nello spostamento di una coppia di elettroni da una zona ricca a una povera. La chimica acido–base è il caso più semplice, e il pKa è il modo in cui la si misura: un pKa più basso indica un acido più forte, e ogni unità corrisponde a un fattore dieci.

La domanda utile non è mai "è acido?", ma "quanto è stabile l'anione che rimane?" Un acido è forte esattamente quando la sua base coniugata è stabile.

Quattro fattori stabilizzano quell'anione, all'incirca in quest'ordine di importanza:

• Atomo — una carica negativa è più stabile su un atomo più elettronegativo, e ancora di più su uno più grande. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15,7, HF 3.2.)
• Risonanza — distribuire la carica su due ossigeni è il motivo per cui l'acido acetico (pKa 4,8) è più forte dell'etanolo (pKa 16) di undici ordini di grandezza.
• Induzione — gli atomi elettronegativi vicini allontanano la carica. L'acido tricloroacetico ha pKa 0.7.
• Ibridazione — un carbonio sp trattiene una coppia solitaria più vicino al nucleo, per questo gli alchini terminali (pKa circa25) possono essere deprotonati da basi come l'ammide, mentre i normali legami C–H degli alcani richiedono condizioni molto più drastiche.