Zuren en basen

Bijna elke organische reactie is een elektronenpaar dat van een elektronenrijke plek naar een elektronenarme plek beweegt. Zuur-basische chemie is het eenvoudigste geval, en pKa is de manier waarop dit wordt gemeten: een lagere pKa betekent een sterker zuur, en elke eenheid is een factor tien.

De nuttige vraag is nooit "is dit zuur?", maar "hoe stabiel is de basis die achterblijft?" Een zuur is precies sterk wanneer zijn geconjugeerde basis stabiel is.

Vier dingen stabiliseren dat anion, ongeveer in deze volgorde van belangrijkheid:

• Atoom — een negatieve lading zit liever op een meer elektronegatief atoom, en nog liever op een groter atoom. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15,7, HF 3.2.)
• Resonantie — het verspreiden van de lading over twee zuurstofatomen is de reden waarom azijnzuur (pKa 4,8) ethanol (pKa 16) met elf ordes van grootte overtreft.
• Inductie — nabije elektronegatieve atomen trekken lading weg. Trichloorazijnzuur heeft pKa 0.7.
• Hybridisatie — een sp-koolstof houdt een vrij elektronenpaar dichter bij de kern. Daarom kunnen terminale alkynen (pKa ongeveer25) worden gedeprotoneerd door basen zoals amide, terwijl voor gewone C–H-bindingen in alkanen veel sterkere omstandigheden nodig zijn.