Ácidos y bases

Casi todas las reacciones orgánicas implican un par de electrones moviéndose de un lugar rico a uno pobre. La química ácido-base es el caso más simple, y el pKa es cómo se mide: un pKa más bajo significa un ácido más fuerte, y cada unidad es un factor de diez.

La pregunta útil nunca es "¿es esto ácido?" sino "¿qué tan estable es el anión que queda?" Un ácido es fuerte exactamente cuando su base conjugada está cómoda.

Cuatro factores estabilizan ese anión, aproximadamente en este orden de importancia:

• Átomo — una carga negativa es más estable en un átomo más electronegativo, y aún más estable en uno más grande. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15.7, HF 3.2.)
• Resonancia — distribuir la carga sobre dos oxígenos es la razón por la que el ácido acético (pKa 4.8) supera al etanol (pKa 16) en once órdenes de magnitud.
• Inducción — los átomos electronegativos cercanos atraen la carga. El ácido tricloroacético tiene un pKa de 0.7.
• Hibridación — un carbono sp mantiene un par de electrones no enlazantes más cerca del núcleo, por lo que los alquinos terminales (pKa aproximadamente 25) pueden desprotonarse con bases como la amida, mientras que los enlaces C–H de los alcanos ordinarios requieren condiciones mucho más fuertes.