Asid dan bes

Hampir setiap tindak balas organik melibatkan pasangan elektron yang bergerak dari tempat yang kaya ke tempat yang miskin. Kimia asid–bes ialah kes yang paling mudah, dan pKa ialah cara mengukurnya: pKa yang lebih rendah bermaksud asid yang lebih kuat, dan setiap unit ialah faktor sepuluh.

Soalan yang berguna bukanlah "adakah bahan ini berasid?" tetapi "sejauh manakah anion yang tertinggal itu stabil?" Sesuatu asid adalah kuat tepat apabila bes konjugatnya stabil.

Empat perkara menstabilkan anion itu, kira-kira mengikut susunan kepentingan:

• Atom — cas negatif lebih stabil pada atom yang lebih elektronegatif, dan lebih stabil lagi pada atom yang lebih besar. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15.7, HF 3.2.)
• Resonans — penyebaran cas pada dua atom oksigen ialah sebab asid asetik (pKa 4.8) 11 susunan magnitud lebih kuat daripada etanol (pKa 16).
• Pengaruh induktif — atom elektronegatif yang berdekatan menarik cas. Asid trikloroasetik mempunyai pKa 0.7.
• Penghibridan — karbon sp memegang pasangan elektron bebas lebih dekat dengan nukleus, sebab itu alkuna terminal (pKa kira-kira25) boleh dinyahprotonkan oleh bes seperti amida, manakala ikatan C–H alkana biasa memerlukan keadaan yang jauh lebih kuat.