酸と塩基

ほぼすべての有機反応は、電子対が電子の豊富な場所から不足している場所へ移動することで起こります。酸・塩基の化学はその最も単純な例で、pKaはそれを測る尺度です。pKaが低いほど酸は強く、1単位ごとに10倍変わります。

役に立つ問いは、「これは酸性か？」ではなく、「あとに残る陰イオンはどれくらい安定か？」です。共役塩基が安定しているとき、その酸は強いのです。

そのアニオンを安定化する要因は4つあり、重要度はおおむね次の順です：

• 原子 — 負電荷は、より電気陰性度の高い原子上にあるほうが安定し、より大きな原子上ならさらに安定します。（pKa: CH₄ ~50、NH₃ 38、H₂O 15.7、HF 3.2。）
• 共鳴 — 電荷が2つの酸素に分散するため、酢酸（pKa 4.8）はエタノール（pKa 16）より11桁も強い酸です。
• 誘起効果 — 近くの電気陰性度の高い原子が電荷を引き寄せます。トリクロロ酢酸のpKaは0.7です。
• 混成 — sp炭素は孤立電子対を原子核の近くに保持するため、末端アルキン（pKa 約25）はアミドなどの塩基によって脱プロトン化できます。一方、通常のアルカンのC–H結合には、はるかに強い条件が必要です。