Asitler ve bazlar

Organik tepkimelerin neredeyse tamamı, elektron çiftinin elektron bakımından zengin bir yerden fakir bir yere hareket etmesidir. Asit–baz kimyası bunun en basit örneğidir ve pKa bunun nasıl ölçüldüğünü gösterir: daha düşük pKa, daha güçlü asit demektir; her birim on katlık bir etkendir.

Yararlı soru hiçbir zaman "bu asidik mi?" değildir; "geride kalan anyon ne kadar kararlı?" sorusudur. Bir asit, eşlenik bazı kararlı olduğunda tam olarak güçlüdür.

Bu anyonu, kabaca önem sırasına göre dört şey stabilize eder:

• Atom — negatif yük, elektronegatifliği daha yüksek bir atom üzerinde daha rahattır; daha büyük bir atom üzerindeyse daha da rahattır. (pKa: CH₄ ~50, NH₃ 38, H₂O 15,7, HF 3.2.)
• Rezonans — yükün iki oksijen arasında yayılması, asetik asidin (pKa 4,8) etanolden (pKa 16) on bir büyüklük mertebesi daha güçlü bir asit olmasının nedenidir.
• İndüksiyon — yakındaki elektronegatif atomlar yükü kendilerine doğru çeker. Trikloroasetik asidin pKa değeri 0.7'dir.
• Hibritleşme — bir sp karbonu, ortaklanmamış elektron çiftini çekirdeğe daha yakın tutar; bu nedenle terminal alkinler (pKa yaklaşık25), amid gibi bazlar tarafından protondan arındırılabilirken, sıradan alkan C–H bağları çok daha güçlü koşullar gerektirir.